宝玉“偷试云雨情”之时，年龄是十二、三岁，袭人的年龄是十四、五岁，实际年龄可能还要大一些。
《上古天真论》曰：
“（女子）二七而天癸至，任脉通，太冲脉盛，月事以时下，故有子。”
此时的袭人，已经到了可以怀孕的年纪。
从情理上来说，宝玉和袭人的“偷试”，绝对不可能只有一次。
一来这种事情是会上瘾的，二来小说开篇有十六字真言，曰：
“因空见色，由色生情，传情入色，自色悟空。”
警幻仙子“秘授以云雨之事”，目的也是为了让宝玉“自色悟空”，也就是在风月云雨之中体验生命的真谛。
所以，类似的事情肯定不会只有一次，从两人有了一次的时候，肯定就会一直偷偷摸摸下去。
对此，恐怕不止一个人曾经有所察觉。
二人初次云雨的时候，宝玉的奶妈李嬷嬷还没告老解职。在宝玉房里的众多丫鬟婆子当中，李嬷嬷的权力和地位是最高的，宝玉对这位奶妈也非常的尊重。
然而，后来因为袭人的缘故，宝玉不止一次对李嬷嬷发脾气，最后逼得李嬷嬷不得不告老解职。
有一次，李嬷嬷回到宝玉房里，吃了桌子上放着的一碗酥酪，得知是宝玉给袭人留的，惹得李嬷嬷发了一通牢骚。
第二天，李嬷嬷又进来时，看到生病的袭人正躺在床上，忿忿的骂道：
“忘了本的小娼妇！我抬举起你来，这会子我来了，你大模大样的躺在炕上，见我来也不理一理。一心只想装狐媚子哄宝玉，哄的宝玉不理我。”
李嬷嬷虽然昏聩了点，但是待人还算是和善，却偏偏只对袭人心怀怨恨，又说她“小娼妇”、“装狐媚子”、“哄宝玉”，可知一定是听到了什么风声，否则对一个丫头说不出这样的话来。
还有一次，晴雯和袭人拌嘴，晴雯讥讽道：
“倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！”
所谓“鬼鬼祟祟干的那事儿”，自然也就是“云雨”之事了，否则，作为宝玉的贴身大丫头，即便是宝玉洗澡、换衣服，袭人都没有必要鬼鬼祟祟，其它的事情就更不需要了。
晴雯和袭人年龄相当，也已经初解风情，让她难以启齿的事情，自然也就是那件事了。
然而，宝玉和袭人“初试”的时候，所有的人都出去了，晴雯根本不可能知道。
可既然连晴雯都知道了，肯定是因为二人做了不止一次，次数多了习以为常，防备之心自然也就淡了。
从二人“初试”到大观园查抄，前后过去了大概有三、四年的时间，这么长的时间内，袭人一直和宝玉“鬼鬼祟祟”，却为什么从来都没有怀孕呢？
道理其实也很简单。
从宝玉的第一次“初试”，其实就是袭人刻意诱导的结果，这个我们以前分析过了。
袭人之所以要这样做，因为宝玉已经十一、二岁，按照贾府的惯例，很可能会给宝玉安排两个通房丫头，这两个人也就是宝玉未来的姨娘。
袭人为宝玉“破身”，使她在宝玉心中有了特殊的地位，这就为自己争取到了一个姨娘的位置。
然而，这种事情是见不得光的，不管是贾母还是王夫人，都不可能容忍这样一个人在宝玉身边，人品和心机都是不能接受的。
所以，为了保住自己的地位，她需要两头应付。
一方面，为了取得宝玉心中独一无二的位置，她需要经常和宝玉“鬼鬼祟祟”；另一方面，为了取得贾母和王夫人的信任，她又要维护自己“笨笨的”形象，把自己伪装成一个安分守己、不解风情的丫头。
在这种情况之下，不要说怀孕，如果晴雯说的那些话传出去，对袭人的打击恐怕也是致命的。
所以她不是没有怀孕，而是想尽办法不让自己怀孕。其中的经历，就需要读者自行脑补了。